Los planes de Jim Hall para la temporada de 1966 pasaban por desarrollar y utilizar dos vehículos. Uno de ellos sería utilizado en las pruebas de los circuitos europeos y sería conocido como Chaparral 2D. El otro Chaparral sería denominado 2E y estaría destinado a los circuitos americanos, en especial al campeonato recién formado Can-Am (Canadian American Challenge Cup).

El desarrollo del Chaparral 2D tenía por tanto que acomodarse a las regulaciones del campeonato FIA de resistencia, la World Sportscar Championship (WSC).
El cambio más evidente con respecto a las versiones anteriores radicaba en el cockpit cerrado con techo duro. Además, los neumáticos de mayor tamaño hicieron que la carrocería se viese modificada, adoptándola a las formas angulosas características de este modelo.

Chaparral 2D - 2

El motor en cambio se mantendría con respecto a las anteriores versiones, siendo el V8 de 5.3 litros de origen Chevrolet, que con carburadores Weber 48 IDM producía una potencia máxima de 420CV a un régimen de giro de 6.800rpm. Iba montado tras el piloto, longitudinalmente, y unida a este iba montada una caja de cambios automática de seis velocidades desarrollada por la misma marca, Chaparral.

Como hicieron anteriormente con el Chaparral 2A, el chasis del 2D era un monocasco fabricado con fibra de vidrio y reforzado con planchas de acero. Para Jim Hall, esto resultaba en menores tiempos de reparación.

En total, el peso del vehículo quedó cifrado en 925 kilogramos, que unidos a los 420CV daban una relación potencia/peso de 0,45CV/Kg.

Chaparral 2D - 3

En 1966 estaba listo para afrontar el reto del campeonato FIA de resistencia, pero como iban a ver los ingenieros de Chaparral a lo largo de la temporada, el 2D no estaba preparado para afrontarlo.

La temporada del equipo constó de cinco pruebas puntuables del campeonato: las 24 horas de Daytona, las 12 horas de Sebring, los 1.000Km de Spa, los 1.000Km de Nurburgring y las 24 horas de Le Mans. Por desgracia, el  vehículo no presentó ninguna fiabilidad, si bien contaba con un buen ritmo que en ocasiones era superior al de marcas como Ferrari y Ford.

Las 24 horas de Daytona fueron el anticipo de las duras pruebas europeas, una prueba en la que los pilotos Jo Bonnier y Phil Hill consiguieron poner el Chaparral 2D en segunda posición tras la sesión de clasificación. Una vuelta rápida tan solo superada por el Ford GT 40 Mk II pilotado por Ken Miles y Lloyd Ruby. Por desgracia, un problema con el eje de las ruedas dio al traste la carrera y se tuvieron que retirar.

Chaparral 2D - 5

En la siguiente prueba del campeonato, las 12 horas de Sebring, Chaparral Cars dispuso de dos Chaparral 2D: el primero de ellos, con el dorsal número #11, estuvo pilotado por los fundadores de la marca, Jim Hall y Hap Sharp. El segundo de ellos, el número #12, volvió a estar a cargo de los pilotos Jo Bonnier y Phil Hill.
Tras colocarse en 6ª y 8ª posición respectivamente, ambos tuvieron que retirarse de la carrera. El 2D #12 se retiró debido a una fuga de combustible, mientras que el 2D con dorsal #11 lo hizo debido a una rotura en la suspensión trasera.

Chaparral 2D - 6

La fortuna no estaba de parte de Chaparral Cars. Para la siguiente prueba del campeonato, los 1.000Km de Spa que se celebró dos meses después, el equipo ni siquiera estuvo presente y no formó parte de la carrera. Debido a la cantidad de problemas acontecidos en el inicio del campeonato, Jim Hall se encontraba enfrascado en mejorar en todo lo posible su vehículo. Un vehículo con el que esperaba marcar una buena temporada a lo largo de los circuitos europeos. Pero hasta entonces, estaba siendo todo lo contrario a lo esperado.

La fortuna llegó en los 1.000Km de Nurburgring. Nuevamente pilotado por Jo Bonnier y Phil Hill, el Chaparral 2D se colocó en 2ª posición para la parrilla de salida de la carrera del domingo.  Marcaron un tiempo de vuelta de 8:35:400, a poco más de tres segundos del primer clasificado, el Ferrari 330 P3 Spyder de John Surtees y Mike Parkes. Tras rodar 44 vueltas al eterno circuito de Nurburgring, ambos pilotos se proclamaron ganadores de la prueba, resultando en la primera victoria del equipo Chaparral Cars en un circuito europeo y en un campeonato internacional de la FIA.

Chaparral 2D - 7

Desgraciadamente  el optimismo del equipo duraría poco tiempo, ya que en la siguiente carrera del campeonato, las míticas 24 horas de Le Mans, se vieron nuevamente fuera de carrera debido a un problema eléctrico con el generador. Toda una desgracia, ya que terminar la carrera habría supuesto un gran salto de reconocimiento internacional. Además, habían demostrado tener un buen ritmo y ya en la clasificación marcaron el 9º mejor tiempo.

Chaparral 2D - 8

En 1967 la suerte no cambió de bando. La prueba inaugural del año fue las 24 horas de Daytona. En ella los pilotos Bob Johnson y Bruce Jennings  clasificaron en 8ª posición, pero en la carrera tuvieron que abandonar nuevamente debido a un problema con la caja de cambios cuando quedaban pocas horas para terminar la carrera. En la misma carrera, Chaparral Cars hizo debut con el nuevo 2F. Desgraciadamente, tampoco con este vehículo consiguieron terminar la prueba.

Chaparral 2D - 9

Las 12 horas de Sebring fue la última prueba que pisó el Chaparral 2D antes de ser relevado por los nuevos 2F. Ni siquiera en esta prueba cruzaron la línea de meta. Después de haber clasificado en 4ª posición, el Chaparral 2D de Johnson y Jennings dijo adiós en el ecuador de la carrera debido en esta ocasión a un problema con el encendido del motor.

Ficha tecnica - Chaparral 2D