A la vez que Chaparral Cars empezaba su incursión por tierras europeas con la inscripciones del 2D en el campeonato FIA de resistencia (World Sportscar Championship), Jim Hall, fundador de la empresa, tomó el diseño del Chaparral 2C y lo modificó para participar en el nuevo campeonato Can-Am. El campeonato Can-Am (Canadian American Challenge Cup) hacía el relevo al URSSC (United States Road Racing Championship), y en él los vehículos apenas tenían restricciones de desarrollo. De entre las pocas restricciones a las que se veían sometidos los vehículos, la primordial era que tenían que ser Sport Prototipos.

El Chaparral 2E tomó la base del 2C de la temporada anterior, manteniendo el chasis monocasco de aluminio que otorgaba un peso al vehículo de 703 kilogramos. También mantuvo el motor V8 5.3 litros de origen Chevrolet, que con carburadores Weber ofrecía una potencia máxima de 450CV.

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Como era habitual en Jim Hall, el 2E vería una gran influencia aerodinámica en el diseño de la carrocería. Los radiadores se montaron a ambos lados del vehículo para así disponer un frontal más aerodinámico. Esta disposición de los radiadores fue un gran paso adelante en el aprovechamiento aerodinámico, Tanto fue así, que a partir de entonces la mayoría de los vehículos de competición fueron adoptando esta disposición.

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Pero sin duda alguna, lo que más destacaba del nuevo Chaparral era el gran alerón trasero que montaba en la parte trasera del vehículo. Un ala de avión invertida que además era capaz de moverse por accionamiento de un pedal. Este pedal se accionaba con el pie izquierdo del conductor y estaba situado donde iría colocado el pedal del embrague en un vehículo con caja de cambios manual. El Chaparral 2E mantenía la caja de cambios automática y por ello no era necesario montar un pedal de embrague.

Mediante el accionamiento del pedal se conseguía inclinar el alerón trasero móvil, otorgando mayor velocidad en las rectas o una mejor frenada y paso por curva.
El pedal, además del alerón, también accionaba unos deflectores que se encontraban en la parte inferior del vehículo, por lo que además de aumentar la velocidad en las rectas gracias al alerón trasero móvil, se aumentaba aún más gracias a este dispositivo.

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Chaparral Cars se inscribió con dos 2E para la temporada Can-Am de 1966. Uno de ellos estuvo pilotado por Jim Hall, fundador de la marca. El Chaparral 2E restante fue para el piloto de Formula 1, Phil Hill.

El campeonato arrancó el 11 de Septiembre con la prueba del circuito de Mont Tremblant, pero por entonces aun no estaban listos los dos vehículos y Chaparral tuvo que perderse la cita.
Para la siguiente cita, el Gran Premio de Bridgehampton, tan solo uno de los 2E estaba listo para competir y fue cedido al piloto Phil Hill.
Durante la sesión de clasificación, el piloto estadounidense demostró tener un gran ritmo y pudo clasificarse en 5ª posición. Transcurridas las 70 vueltas de la carrera del domingo, el Chaparral 2E demostró ser rápido y fiable, otorgándole una 4ª posición, por delante de los McLaren Elva Mark II y los imponentes Lola T70 Mk II.

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El 24 de septiembre tuvo lugar la tercera prueba del campeonato, el Gran Premio de Canadá en el circuito de Mosport. Jim Hall pudo por fin estrenarse con el nuevo Chaparral, y lo hizo clasificándose en 9ª posición. En cambio, Phil Hill terminó la clasificación en 10º puesto. Unos puestos no muy prometedores. Pero tras 2 horas de carrera, el piloto estadounidense, Phil Hill, pudo remontar hasta la 2ª posición, mientras que el motor del Chaparral de Jim Hall dijo adiós de forma inesperada.

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En Laguna Seca, el equipo obtuvo la mejor posición con ambos Chaparral 2E, terminando Phil Hill la prueba en 1ª posición, con Jim Halll persiguiéndole en 2ª posición. Sin embargo, en Riverside, un problema con la presión de combustible dejó a Hill con ninguna opción de luchar por la victoria, alzándose Jim Hall con ella.

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La última prueba del campeonato se dio en el circuito de Las Vegas, Stardust.  Jim Hall se hizo con la primera posición en la sesión de clasificación, pero no pudo terminar la carrera y en la 4ª vuelta tuvo que abandonar. Phil Hill en cambio se colocó en 2ª posición en la parrilla de salida, terminando finalmente la carrera en 7º lugar.

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La incursión del Chaparral 2E no terminó con el final de la temporada del campeonato Can-Am, pues el piloto y co-fundador, Hap Sharp, participó en las pruebas: Governor’s Thophy & Nassau TT, Nassau Classic y Nassau Trophy. El mejor puesto lo obtuvo en la primera de ellas, terminando la prueba en 1ª posición. En las siguientes pruebas terminó en 5º y 4º puesto, obteniendo como resultado final de la temporada una buena experiencia, con un vehículo que por fin parecía funcionar y que no pecaba en exceso de fallos mecánicos. Todo lo contrario al Chaparral 2D que había realizado el campeonato FIA de resistencia.

Ficha tecnica - Chaparral 2E